Sistem jackbox.si v ozadju poganja koda, ki bere ključne besede pridruženih medijev, tako da vsaka ustvarjena stran dobi določen pojmovni kontekst. Tako za vsako stran lahko točno določimo, katera beseda se na njej najpogosteje uporablja (npr. šport, kozmetika, hrana …).
Na drugi strani imamo oglaševalce, ki želijo svoje oglase prikazati na relevantnih spletnih straneh in ne kjer koli na internetu. Da bi to uspešno storili, k svojim oglasom pripišejo ključne besede, ki relevantno predstavljajo vpisani oglas. Na primer, oglasu za etui za mobilni telefon bi pripisali ključne besede kot so: etui, mobitel, mobitela, mobitelu, dodatek, telefon, telefoniranje … oziroma tisto, za kar oglaševalec presodi, da je za oglas primerno.
To, kar se v nadaljevanju zgodi je, da jackbox.si oglas vmesti točno na tiste strani, kjer se prikažejo izbrane ključne besede oziroma z drugimi besedami: vaš oglas vmesti v članke, forume in druga besedila, ki pišejo o temah, ki se nanašajo na oglas. V našem primeru bi tako uporabnik, ki ravno prebira članek o mobilni telefoniji, videl tudi oglas za dodatno opremo za mobitele.
Zakaj do sedaj nismo imeli kontekstualnega oglaševanja v Sloveniji?
Princip kontekstualnega oglaševanja je precej kompleksen, saj zahteva nenehno skeniranje spletnih strani in vmeščanje oglasov na relevantne ključne besede. V preteklosti so se že pojavljale določene rešitve, ki pa so bile programsko tako zahtevne, da so upočasnjevale delovanje spletnih strani. Tokrat temu ni tako in verjamemo, da bo kontekstualno oglaševanje postalo priljubljeno v Sloveniji, tako kot je v tujini.
Kontekstualno oglaševanje podpirajo predvsem zagovorniki Google oglasov, ki prav tako deluje po principu kontekstualnega oglaševanja in oglaševalcem ponuja relevantnejšo izpostavljenost oglasov. Ne glede na prihod Google oglasov na slovenski trg pa je prednost jackboxa še vedno v tem, da omogoča še to stopničko več, to pa je in-text oglaševanje, ki oglase vmešča med besedilo in ne na standardne oglasne pozicije.